Desde muy joven, el carácter rebelde de la pelirroja Anne hizo que tuviera enfrentamientos constantes con su padre y su entorno. En plena adolescencia se enamoró de James Bonny, quien había estado en la cárcel por piratería. Su padre nunca aprobó dicha relación y ambos hicieron caso omiso a la negativa y acabaron casándose. Anne adoptó el apellido de su marido y se marcharon a New Providence (la actual Nassau) en el archipiélago de las Bahamas, que era un conocido refugio para los piratas ingleses.
Allí conoció a varios filibusteros, bucaneros y piratas, entre ellos a Jack Rackham, conocido como “Calicó Jack”, un experimentado pirata inglés por quien se sintió atraída. Al poco tiempo iniciaron una relación sentimental y Anne se embarcó en un barco robado vestida con ropa masculina. Empezaba una nueva etapa de aventuras. Formó parte en los abordajes y saqueos a otros navíos como uno más de la tripulación. En uno de esos abordajes a un barco holandés, conocieron a un joven aguerrido que al final resultó ser una mujer llamada Mary Read. Pronto Anne y Mary se hicieron compañeras de aventuras y empezaron las hazañas de éste trío de piratas, demostrando que ambas mujeres peleaban igual o mejor que cualquier miembro masculino de la tripulación.
Su suerte no iba a durar mucho. Corría el mes de octubre de 1720, cuándo el gobernador de Jamaica se enteró de la presencia de Jack en las aguas caribeñas y decidió enviar un barco, comandado por el capitán Jonathan Barnet contra el “Revenge” (el barco de Jack Rackham) tarea fácil, pues los cogieron desprevenidos y borrachos. Una vez capturadas, Anne y Mary declararon estar embarazadas y, según una ley inglesa de la época, una mujer embarazada no podía ser colgada. Así, tanto Anne como Mary, pudieron escapar de la horca (al menos hasta que dieran a luz), aunque no de la cárcel, dónde fueron enviadas.
Jack y el resto de la tripulación fueron condenados a la horca. El 18 de noviembre de 1720 Jack “Calicó” Rackam fue ejecutado y su cadáver expuesto en una jaula. Mary Read enfermó a las pocas semanas y murió como consecuencia de la fiebre. Anne Bonny corrió mejor suerte pues un buen día quedó libre junto a su hijo recién nacido, dando lugar a todo tipo de especulaciones y teorías. ¿Escapó o pagaron su rescate? Fuera cual fuera la verdadero causa, tras su liberación se perdió su rastro, pero hay quien asegura que vivió hasta los 84 años y que tuvo otros ocho hijos más como una mujer respetable en Carolina del Sur, dejando en el olvido su etapa de feroz pirata…
