Las guerras tienen la capacidad de crear o destruir una vida artística. Durante la Segunda Guerra Mundial, Yves Montand vivió ambos extremos. Cuando los nazis comenzaron con su conquista de Europa en 1939, Montand experimentaba un lento pero constante crecimiento hacia la fama a través de su canto. Sin embargo, su agente fue reclutado por el Ejército, y con el comienzo de las dificultades económicas, Montand se vio obligado a tomar un trabajo en los astilleros de Marsella. En septiembre de 1940, el hermano de Montand fue tomado como prisionero, y la vida amenazaba con desmoronarse aún más. Estas dificultades hicieron que Montand le comenzara a cantar a sus compañeros de trabajo para levantarles el ánimo, lo cual dio inicio a su nuevo (esta vez meteórico) ascenso hacia el estrellato.
En 1941 el talento de Yves Montand para el canto quedó al descubierto y dio un concierto en Saint-Antoine en el mes de abril. Éste fue un éxito y los críticos lo elogiaron y dijeron que era un imitador de los astros franceses Charles Trenet y Maurice Chevalier, motivo por el cual comenzó una gira por Marsella. Incluso dio un concierto en octubre de 1941 en presencia de Pétain. A partir de ese momento, se embarcó en una movida carrera de espectáculos, conciertos e incluso como extra en la película La Priere aux étoiles (Rezo a las estrellas). Daba la sensación de que la guerra que se desarrollaba a su alrededor tenía poco impacto en su canto.
Sin embargo, en marzo de 1942, Montand fue convocado por el servicio del campo de trabajo Chantiers de la Jeunuesse (Campos juveniles). Chantiers había sido creado para dar trabajo a los 100.000 jóvenes que apresuradamente fueron reclutados por el Ejército cuando Francia caía. Fueron enviados a la campiña sin tiempo para luchar. El esquema fue tan exitoso en el trabajo manual que Pétain le dio estatus oficial. Montand fue asignado a la sección de entretenimientos pero a pesar de ello cantó muy poco. En cambio, creó un sistema con su hermana para cada ocasión en la que un cantante famoso llegaba a Marsella: ella le escribía una carta falsa fingiendo que un pariente había fallecido para que él pudiera tener el día libre. A través de este método, Montand logró ver actuar a Maurice Chevalier e incluso cantó en la Ópera de Marsella. Cuando fue liberado del servicio en el mes de octubre, retomó su carrera exactamente desde el lugar donde la había dejado.
Desafortunadamente para Montand, en septiembre de 1943, menos de un año más tarde, fue convocado nuevamente, esta vez para el servicio de trabajo obligatorio (Service de Travail Obligatoire). El policía francés que envió a Montand a su división lo reconoció, decidió ayudarlo y lo asignó a las minas de sal de Silesia, que era la única división de trabajo que le ofrecía a los jóvenes la posibilidad de escapar. Mientras esperaba que llegara el tren, un policía le explicó que camino a las minas, dijo que el tren frenaría en Dijon, donde Montand debía saltar para unirse a los jóvenes escondidos en Vercors. Si no hubiera sido por la hermana de Montand, éste quizás habría sido el inicio de su participación en los grupos de resistencia de Maquis que se ocultaban en esa zona. Sin embargo, al desconocer este plan secreto, su hermana (en su intento por rescatarlo) finalmente logró conseguir una carta de un oficial de alto rango pro nazi del Partido Popular Francés (Parti Populaire Francais), que le permitió a Montand ser liberado de sus obligaciones.
Apenas cuatro meses después, en enero de 1944, el servicio de trabajo obligatorio volvió por Montand nuevamente. Esta vez se escondió para evitarlos y luego aceptó un contrato con la ABC, el musical más prestigioso de París. Ésa fue la primera incursión de Montand en el mundo cultural de la capital y tuvo éxito de inmediato: cantó en cabarets y en espectáculos musicales de todo París. Su estilo de swing causó algunos problemas inicialmente y fue convocado ante departamento de censura de propaganda alemana porque consideraban que sus influencias de jazz representaban una amenaza para el gobierno nazi. Sin embargo, se negó a cambiar su estilo y, cuando quedó claro que no tenía ninguna agenda política, los nazis dejaron de verlo como una amenaza. De hecho, hacían la vista gorda cuando regularmente violaba el toque de queda y no llevaba documentos válidos. En agosto de 1944, realizó la apertura del espectáculo de Edith Piaf, con quien comenzó una relación. Ella lo tomó bajo su ala y su influencia e incentivo para que ampliara su repertorio a canciones de amor contribuyeron para que la fama de Montand creciera aún más después de 1945.
Montand fue uno de los músicos que en realidad no sufrió durante la guerra. Ciertamente tenía que tener cuidado, en parte debido a su apellido original Livi: por la similitud con el apellido judío Levi fue acusado de ser judío en dos oportunidades. (Esto se parece a lo que pasó con Charles Trenet, quien tuvo que defenderse de las acusaciones que indicaban que su apellido era un anagrama del nombre judío ‘Netter’). La primera acusación fue en el Campo Juvenil, donde él y tres muchachos judíos fueron convocados ante un inspector y, como Montand corrigió la pronunciación de su apellido, logró escapar. (Los otros chicos fueron enviados a un campo de concentración). La segunda acusación tuvo lugar en el verano de 1943, cuando una relación amorosa con una chica griega provocó una reacción alarmante: al verlo desnudo, la joven comenzó a gritar y salió corriendo. Unos días más tarde, Montand la vio con un hombre alemán que lo acusó de ser judío y examinó sus documentos. Luego se dio cuenta de que el miedo de la joven se debía a una infección en la piel que había tenido de niño y que le había dejado apariencia de circuncidado. Ante estos malentendidos, Montand jocosamente se refería a sí mismo como ‘un judío honorario’. Sin embargo, esto no lo estimuló para involucrarse en ningún tipo de actividad de resistencia.
Esto puede parecer sorprendente, ya que la resistencia estaba en la familia: el padre de Montand trabajaba como parte de una red de antifascistas italianos, imprimía folletos en un mimeógrafo clandestino y los distribuía por Marsella. También le daba hospedaje a algunos refugiados. Pero Montand afirma en su autobiografía que en realidad él no entendía lo que pasaba. También se negó a unirse a los Maquis en enero de 1944, porque sostenía que no entendía la situación política lo suficientemente bien. En su autobiografía, escribió que su interés en la guerra ‘sólo era relativo’. La única acción en la que Montand se involucró tuvo que ver con la protección del teatro Comedie-Francaise tres días antes de la liberación. El patrón de golpes secretos (dos lentos y cuatro rápidos) y las contraseñas necesarias para la entrada quizás le hicieron vivir la emoción del trabajo secreto. Pero el arsenal completo sólo estaba compuesto por tres granadas y un rifle y no había ninguna actividad clandestina.
A pesar de esto, en ese momento, Montand recibió crédito por actividades de resistencia. Poco antes de la liberación, el productor Jacques Baudry, que estaba afiliado a la resistencia, le disparó a Montand accidentalmente en el dedo pulgar mientras jugueteaba con una pistola. Esa noche, cuando Yves Montand apareció en el escenario con el brazo en un cabestrillo, la gente rumoreaba que había estado involucrado en una trampa que tuvo lugar ese día: cuarenta y dos trabajadores adolescentes de la resistencia recibieron disparos por parte de la policía francesa cerca de una cascada de Bois de Boulogne, y se rumoreaba que Montand era uno de los mártires que milagrosamente había logrado escapar. Esta historia le dio gran popularidad entre el pueblo francés.
Aparentemente Montand vio por primera vez fotos de campos liberados en 1945. Quedó tan profundamente afectado que se convirtió en un ser solitario y comenzó a llevar fotos en sus bolsillos, incluyendo la imagen icónica de un niño en el gueto de Varsovia con sus manos en el aire. Da la sensación de que la guerra no tuvo ningún efecto sobre él en aquel momento por su completa ignorancia de la situación que lo rodeaba, atrapado como estaba en la burbuja de la fama y la popularidad.