Se acerca a la pintura desde muy pequeño a través de su padre, un pintor aficionado. Comienza a tomar clases de dibujo en la Sociedad Estímulo de Bellas Artes a una edad muy temprana y, ya en la facultad, se inclina brevemente por la carrera de arquitectura en la Universidad de Buenos Aires. De formación mayormente autodidacta, su paso por la universidad le concede los conocimientos necesarios para desempeñarse como perspectivista y docente.
Sus primeras pinturas son retratos, naturalezas muertas y flores, que intentan emular a los modernistas de la Escuela de París, una estética muy instalada en Buenos Aires hacia 1940. Si bien estas primeras obras mantienen el orden y la armonía en la composición, retoman las formas vanguardistas de principios de siglo. En cambio, la simplificación de formas y la superposición de planos al estilo cubista, es lo que dotará de singularidad la obra del joven De la Vega.
A medida que se suceden los cuadros, y aumenta la confianza en el pulso propio, la simplificación de formas va dando paso a una geometrización más profunda. En la escena internacional comienzan a tomar relevancia los grupos que propagan el “arte concreto” desde los años 30, pero es en 1944 que aparece en Buenos Aires la revista Arturo, anunciando las primeras manifestaciones del movimiento concreto rioplatense. Entre 1945 y 1946 se consolidan las dos primeras agrupaciones, Asociación Arte Concreto-Invención y Movimiento Madí, y en 1947 se crea el Perceptismo. La abstracción había sido introducida dos décadas antes en el país, por Emilio Pettoruti.
En 1959 conoce a Alberto Greco y en un encuentro entre Jorge de la Vega, Luis Felipe Noé y Rómulo Macció, advierten su interés común por la pintura de orientación informalista. En 1962 exponen los resultados de sus investigaciones en la muestra Otra Figuración, con obras que vuelven a la figuración humana que aparece como consecuencia de la huella del trabajo y la materialidad sobre el cuadro. Si bien los integrantes de ¨Nueva Figuración¨ nunca se reconocieron como grupo, la impronta del movimiento impactó fuerte en la escena artística local.
Coincidiendo con los demás artistas del grupo, en 1962 De la Vega se radica en París y crea la serie Formas liberadas. En ellas la obra es desmantelada y liberada del bastidor después de quebrado, para formar parte de una pieza tridimensional y liberada del soporte. De ellas sólo se conserva escasa documentación fotográfica.
En 1963 de la Vega comienza un nuevo capítulo en su obra. Está se denominará Bestiarios o Monstruos y se extiende hasta 1966. La participación del collage se vuelve fundamental, tanto en abundancia como en carga significativa. El hombre, punto central para la Nueva Figuración, constituye para Jorge el hombre-bestia. Nace una zoología extraña llamada por el artista esquizobestias: “animales quiméricos flotando en el espacio sideral”. En el catálogo de la exposición “Otra Figuración” declara: “No fui exactamente yo quien introdujo figuras humanas en mi pintura; creo que fuero ellas mismas las que me utilizaron para inventarse; no fue una imposición voluntaria sino un encuentro natural.”
Urano en casa IV – Jorge de la Vega (1963).
En 1965 gana una beca para viajar a Estados Unidos, donde reside durante un par de años, alternando entre Nueva York y la Universidad Cornell (Ithaca), como profesor invitado. En el ambiente neoyorquino comienza a producir su obra en sintonía con el lenguaje pop y utiliza esténcil o plantillas con formas psicodélicas y figuras tomadas de la publicidad.
Regresa a Buenos Aires en 1968; en este momento, a su actividad como pintor se suman las de cantautor y compositor y realiza una serie de espectáculos musicales, convirtiéndose en uno de los representantes de lo que se conoció como la “nueva canción argentina”, junto con Nacha Guevara, Marikena Monti y Jorge Schussheim, entre otros. En ese mismo año, presenta su disco El gusanito en persona, en la muestra De la Vega expone canciones, en la galería Bonino, y en 1970 realiza su exposición-concert con la obra Rompecabezas en la galería Carmen Waugh.
Para el año 1971 ya estaba casado con Marta Rossi, madre de su hijo Ramón nacido tres meses después de su repentino fallecimiento a los 41 años.
