Gertrude Stein nació el 3 de febrero de 1874, en Allegheny, Pensilvania, siendo la menor de cinco hermanos, tres niños y dos niñas, de Daniel, un hombre de negocios, y Amelia (Keyser) Stein. Ambos padres eran de origen judío alemán.. Los Stein reconocieron sus raíces culturales en el judaísmo, pero aunque Daniel y Amelia Stein fueron miembros de una sinagoga durante la infancia de Gertrude, los niños Stein no fueron criados para ser judíos practicantes.
Stein pasó casi toda su juventud en Oakland, California. Más tarde, pronunció el famoso comentario: “No hay allí”. Al afirmar que la comunidad proporcionaba poca estimulación cultural, contrarrestó la falta leyendo con voracidad. Shakespeare, Scott, Richardson, Fielding y Wordsworth estuvieron entre sus autores favoritos.
Después de que ambos padres murieron, su madre en 1888 y su padre en 1891, el hermano mayor de Stein, Michael, mudó a sus cuatro hermanos a San Francisco, donde dirigió una compañía de trenes urbanos. A lo largo de su juventud, Leo fue su compañero y confidente más cercano. Cuando decidió dejar Baltimore para matricularse en Harvard, Stein lo siguió sin vacilación.
Debido a que Harvard estaba cerrada a las mujeres, en el otoño de 1893 Stein se matriculó en el Harvard Annex, el precursor del Radcliffe College, donde estudió durante cuatro años, graduándose en 1897. Estudió con William James, George Santayana, Josiah Royce y Hugo Munsterberg, entre otros, y luego citó a James como la influencia más significativa de sus años universitarios. Stein trabajó en el laboratorio de psicología de James, llevando a cabo experimentos de escritura automática que se convirtieron en la base de su primera publicación, “Motor Automatism Normal”, que se publicó en Psychological Review en 1896.
Stein decidió abandonar Johns Hopkins, la universidad donde había ido a saciar su afición por la psicología, y seguir a su hermano Leo a Europa, donde se había establecido recientemente. Los dos vivieron primero en Londres en 1902 y luego en París en 1903. Pronto, su hermano Michael, su esposa, Sarah y su hijo, Allan, se instalaron cerca.
Stein comenzó a escribir seriamente en Europa. Sus dos primeros trabajos, Three Lives, una colección de historias inspiradas libremente en Trois Contes de Flaubert y The Making of Americans, una novela, se basan en gran parte en su propia vida, preocupaciones y luchas cotidianas. El protagonista de cada historia en Three Lives es una mujer que no se ajusta a la sociedad convencional debido a la diferencia étnica o racial. El escenario de Baltimore sirve para representar a los Estados Unidos en general. Stein se preocupó menos por explorar cuestiones raciales que por poner en cuestión sus propios sentimientos de soledad.
Pero Gertrude encontró una cálida presencia en su nueva amiga Alice B. Toklas, quien llegó a París en 1907 y pronto reemplazó a su hermano Leo en el lugar de confidente y compañero. Hicieron juntas su hogar en París y fue su compañera el resto de la vida.
Con Toklas como lectora atenta, Stein se sintió libre para experimentar más audazmente que antes. En Tender Buttons (1912), creó collages verbales que se compararon, en efecto, con las pinturas cubistas de sus amigos Picasso, Georges Braque y Juan Gris.. En su intento de lograr una representación precisa de su propia realidad experimentada, ella yuxtapuso palabras y frases en una orden que desafió la lógica convencional y las expectativas de los lectores. La mayoría de los trabajos experimentales de Stein fueron publicados en pequeñas revistas literarias. Toklas a menudo asumió la tarea de organizar la publicación de las obras de Stein.
Durante la Primera Guerra Mundial, Stein y Toklas partieron de París hacia Mallorca. Durante este período de aislamiento, Stein escribió piezas cortas en las que desarrolló aún más la técnica que había usado en Tender Buttons, yuxtaponiendo descripciones mundanas (de condiciones climáticas y de comida, por ejemplo), fragmentos de conversación y reflexiones aleatorias. Sin embargo, estas obras reflejan el interés de Stein no solo por la experimentación artística, sino también por explorar sus sentimientos sobre Alice Toklas, su relación y su futuro juntas.
En la década de 1920, el animado caserón literario y artístico de Stein y Toklas atrajo a una creciente población de jóvenes expatriados estadounidenses a quienes Stein llamó la Generación Perdida. Entre estos jóvenes perdidos, el más notable fue Ernest Hemingway, cuyas atenciones hacia Stein inspiraron los celos de Toklas.
Llegando a los años treinta, Stein había ganado reputación como literaria original y novedosa, pero sus obras fueron leídas solo por una pequeña audiencia: los escritores que frecuentaban su casa, los lectores de las “pequeñas revistas” en las que se publicó, y su círculo de Amigos parisinos. Sin embargo, anhelaba un reconocimiento más amplio y decidió seguir el consejo de algunos amigos estadounidenses, entre ellos el crítico musical Carl Van Vechten y el editor Bennett Cerf, y escribir sus memorias. Cuando se publicó La autobiografía de Alice B. Toklas en 1933, Gertrude Stein finalmente encontró la fama que había buscado durante tanto tiempo. Esta memoria ingeniosa e irreverente creó la leyenda pública de Gertrude Stein.
De repente, Stein se convirtió en una personalidad buscada en ambos lados del Atlántico. El león literario que aterrizó en Nueva York en octubre de 1934 para una gira de conferencias muy publicitada no se parecía en nada a la joven vulnerable que se había marchado tres décadas antes. Los reporteros abarrotaron el barco, los entrevistadores y los fotógrafos la siguieron a todas partes, y sus admiradores llenaron los auditorios para escucharla hablar.
La reputación de Stein como escritora de vanguardia se basa en gran parte en sus trabajos experimentales y herméticos: piezas que han sido recopiladas en ocho volúmenes publicados por Yale University Press y en varias otras colecciones. Aunque es tentador explicar la escritura experimental de Stein como su rebelión contra un patriarcado literario, o su creación de un cubismo literario, ninguna explicación única es viable para todas sus obras.
Aunque sus amigos estadounidenses temían por la seguridad de dos mujeres judías y las alentaron a huir, Stein y Toklas permanecieron en Francia durante la Segunda Guerra Mundial. Después de la guerra, Stein, que había sufrido problemas estomacales durante toda su vida, fue diagnosticada con cáncer de estómago. Murió el 27 de julio de 1946 en el Hospital Americano de Neuilly-sur-Seine, y fue enterrada en el cementerio de Père-Lachaise en París.