Joven inteligente, pero de conductas disipadas, en 1931 ingresó al ejército, pero desertó a los pocos meses. Después de ser capturado y estar preso durante 3 meses, fue dado de baja deshonrosa. Comenzó entonces su carrera delictiva, con estafas y robos pequeños. Fue preso por falsificar un cheque, apenas cumplidos 20 años. Con el tiempo se especializó en abrir cajas fuertes. En Escocia fue capturado por robar la caja fuerte de una cooperativa, pero huyó y se fue a Jersey hasta donde lo persiguió la policía. Logró huir espectacularmente por una ventana, pero fue capturado y debió purgar dos años en prisión. Aun en el presidio, los alemanes lo tentaron para actuar como espía, cosa a la que accedió. Bajo las órdenes del capitán Stephan von Gröning recibió instrucción militar como operador de radio, paracaidista, y perfeccionó sus habilidades con explosivos. Prefería la gelinita, de allí que lo llamarán The Gell Boy …
La idea de los nazis era enviarlo a Inglaterra para llevar a cabo actos de sabotaje. El 16 de diciembre de 1942 Chapman se arrojó en paracaídas sobre Norfolk con una pistola, una capsula de cianuro y £1.000 para gastos. Durante la guerra se capturaron en Inglaterra 480 sospechosos de espionaje. Solo 77 eran alemanes, el resto franceses, holandeses y noruegos, entre otras nacionalidades. Solo 40 eran ingleses y Chapman fue el único célebre.
Las autoridades inglesas a través de la intercepción de mensajes, sabían de la existencia de Chapman y estaban esperando para capturarlo, cosa que no fue necesaria por que lo primero que hizo el agente ZigZag al pisar suelo inglés fue presentarse en el cuartel de policía más cercano para ofrecer sus servicios a Gran Bretaña. El MI5 después de interrogarlo decidió convertirlo en un doble agente. Para convencer a los nazis que aun seguían a su servicio, simularon un ataque a la fábrica de aviones Havilland como le habían encomendado sus jefes alemanes.
Simulado el siniestro, colocando lonetas pintadas sobre el edificio, von Gröning le pidió que volviese a Alemania vía Lisboa, adonde llegó en un barco carguero bajo una falsa identidad. Los espías nazis se mostraron muy entusiasmados con los resultados obtenidos, razón por la cual fue condecorado con una Cruz de Hierro y con un puesto de instructor de espías en Oslo (algunos historiadores dudan que realmente haya sido condecorado).
La próxima misión que le encomendaron los aliados fue un ataque suicida para matar a Hitler. El capitán von Gröning le había prometido conocer al Führer durante un mitin. Chapman estaba dispuesto al sacrificio, pero a último momento y por razones nunca esclarecidas, se le pidió que abortara la misión…
Aprovechando que Chapman había vuelto a Londres, los alemanes le solicitaron monitorear el impacto de los V-1 que caían sobre esa ciudad. No tenían idea de la efectividad y precisión de estos cohetes. Los diarios británicos no daban detalles de los blancos . Chapman les informó a los alemanes que las bombas estaban cayendo al norte de Londres cuando en realidad impactaban al sur de la urbe. Gracias a esta información continuaron sin impactar al centro de Londres, produciendo así menos daño.
Al terminar la guerra los ingleses compensaron sus servicios concediéndole el indulto por sus actividades delictivas y otorgándole £6.000, suma que le permitió continuar con su rumboso ritmo de vida.
Las aventuras alentaban su vida, le daban el coraje para lograr lo increíble. Sus correrías continuaron después del conflicto. Robó varias cajas fuertes y con el producto de esos robos mantuvo un muy buen pasar… quizás demasiado bueno para “pasar” desapercibido.
Trabajó como corresponsal de Sunday Telegraph publicando artículos sobre el mundo del hampa y señalando la necesidad a los lectores de mantenerse alejado de tipos como él.
“La guerra es una circunstancia muy confusa para producir héroes o villanos”. Y Chapman fue un héroe y también un villano. Murió de un paro cardíaco el 20 de diciembre de 1997, a los 83 años.