Hitler y Hess pasaron más de siete meses en prisión en la fortaleza de Landsberg después del intento fallido de golpe que produjo Hitler en Munich en 1923. En prisión, Hitler le dictaba “Mein Kampf” a Hess, quien por entonces era como su compinche, un hombre de su entera confianza. Nazi desde la primera hora, Hess era el discípulo predilecto del Führer. Luego de salir de prisión, Hess se convirtió en secretario y asistente personal de Hitler (“Stellvertreter des Führer”, algo así como lugarteniente o adjunto).
Con el tiempo Hess fue perdiendo influencia sobre Hitler, aunque siguió siendo ciegamente leal al Führer. Sin embargo, Hitler le prestaba cada vez menos atención a un hipocondríaco que tenía inclinación por la astrología y las ciencias ocultas.
Quizá esa pérdida de un lugar central cerca del Führer (nunca se sabrá con certeza) fue lo que llevó a Hess a hacer por su cuenta un vuelo secreto a Gran Bretaña el 10 de mayo de 1941. Hess piloteó un Messerschmidt Bf 110 (un avión caza bimotor) la misma noche en que cientos de bombarderos de la Luftwafe lanzaban uno de los más intensos ataques aéreos sobre Londres. Hess hizo estrellar su avión pero antes se arrojó en paracaídas sobre Escocia, en Eaglesham, al sur de Glasgow, cerca del castillo del duque de Hamilton. Hess exige ver al duque diciendo que tenía un mensaje importante para él. Llevado ante el mismo (que por entonces prestaba servicio como comandante cerca de Edinburgh), le expresa que es portador de una serie de condiciones para una propuesta de paz.
Las condiciones que le entregó al duque por escrito eran cuatro. Primera: las zonas de influencia serían Alemania en Europa y Gran Bretaña en su imperio, con excepción de las antiguas colonias alemanas. Segunda: indemnizaciones recíprocas a los súbditos británicos y alemanes sancionados durante la guerra. Tercera: devolución de sus antiguas colonias a Alemania. Rusia sería “incluida” en Asia, así que no entraba en el asunto. Cuarta: firma de un armisticio, seguido de un tratado de paz tripartito que incluyera a Italia.
Hess pretendía que Hamilton lo llevara ante Churchill y ante el rey George con el objetivo de conseguir la paz anglo-germana y la unión de británicos y alemanes contra Rusia. Lejos estuvo de lograr su objetivo. Peor aún: acusado de criminal de guerra, fue encarcelado inmediatamente.
Una de las teorías vertidas para tratar de entender la acción de Hess sostiene que su idea era tratar de convencer a los británicos de que se mantuvieran al margen en lo que sería la próxima invasión a la Unión Soviética que planeaba Hitler. Según esa versión, Hess pensaba, con una especie de megalomanía pueril, que eso le reportaría un gran mérito y por lo tanto un aumento en su prestigio personal y su consideración por parte del voluble Adolf y de la jerarquía nazi.
Los británicos pensaron que Hess era un desequilibrado y lo sometieron a varios exámenes psiquiátricos. Los psiquiatras sentenciaron que, aunque no estaba loco, era mentalmente inestable, con tendencias a la hipocondría y la paranoia. Como para confirmar sus sospechas, el mismo Hitler desautorizó a su antiguo compañero de celda y lo calificó de psicópata.
Hess fue transferido desde el castillo de Buchanan a la Torre de Londres por un tiempo y luego fue trasladado a Mytchett Place (también llamado “Camp Z”), una mansión fortificada en Surrey, donde permaneció encarcelado por más de un año. Churchill ordenó que se lo tratara bien, aunque no se le permitió leer periódicos ni escuchar la radio. Hess insistió varias veces en tener al duque de Hamilton como interlocutor, pero esto no le fue permitido. Hess hizo bastante lío en la cárcel: decía que lo envenenaban con la comida y que no lo dejaban dormir; en una ocasión trató de suicidarse tirándose por el hueco de una altísima escalera, pero sólo logró fracturarse el fémur. Mientras estaba internado reponiéndose, los médicos decían que era probable que intentara suicidarse de nuevo. Hess decía que tenía amnesia de todo, aunque se sospecha que lo que buscaba era ser declarado mentalmente enfermo para ser repatriado a Alemania. Fue trasladado al Maindiff Court Hospital el 26 de junio, y allí permaneció durante los siguientes tres años. Intentó suicidarse nuevamente el 4 de febrero de 1945, cuando se apuñaló con un cuchillo de pan; tampoco lo logró, apenas requirió dos puntos de sutura.
Luego de la rendición final de Alemania, Rudolf Hess fue acusado de crímenes de guerra y fue transportado a Nuremberg para ser juzgado. Pese a las dudas acerca de su salud mental, Hess fue encontrado culpable, junto con otros nazis, de planear una guerra y de haber conspirado contra la paz mundial; no fue hallado culpable de crímenes de guerra o crímenes contra la humanidad. Fue condenado a cadena perpetua, siendo uno de los siete jerarcas nazis que recibieron largas penas de prisión.
Hess fue encarcelado en Spandau (un distrito de Berlín), cumpliendo su condena como único habitante de una casa construida en el jardín de una prisión administrada en forma conjunta por las cuatro potencias aliadas. Reiteradas apelaciones para su liberación fueron vetadas por la URSS, que entendía que más allá de lo que había dicho, Hess nunca había buscado la paz, sino la paz con el Reino Unido, con la intención de dejarle las manos libres a Hitler en su plan de exterminio contra la URSS.
Finalmente, Hess se suicidó ahorcándose en 1987. La tercera fue la vencida, a los 93 años de edad.