Se podría decir que Juan de la Cuesta tuvo la suerte de encontrarse en el lugar justo en el momento oportuno. Sus primeros registros lo sitúan en Valladolid en 1567, aunque no consta que ejerciera de impresor hasta alrededor de 1590, en Segovia. Allí imprimió dos obras religiosas de Juan de Horozco y Covarruvias al tiempo que ejercía, con toda probabilidad, alguna otra profesión.
En 1599, Juan de la Cuesta sería empleado en la imprenta de Madrigal, de la que se quedaría al cargo cinco años más tarde. De la Cuesta continuaría empleando el escudo de Madrigal: un halcón y un león dormido con el lema Post tenebras spero lucem. Dicho local estaba situado en la calle de Atocha (nº 87), donde hoy se localiza la Sociedad Cervantina que exhibe, entre otras cosas, una réplica exacta de la legendaria imprenta de tipos móviles.
El destino quiso que, nada más tomar el control de su imprenta, se le presentara a Juan de la Cuesta el encargo que grabaría su nombre en la Historia: imprimir El Quijote. Se cree que la urgencia por evitar la piratería de la novela, así como la presión por el dinero invertido, provocaron una producción algo precipitada de entre 1.500 y 1.700 ejemplares, que serían publicados en enero de 1605.
El gran número de erratas de esta primera edición no fue obstáculo para que cosechara un gran éxito, lo que hizo que se lanzara ese mismo año una segunda edición de 1.800 ejemplares, además de otras dos en Portugal. Tras tan prestigioso encargo, la imprenta de Juan de la Cuesta tuvo el privilegio de dar a luz a las siguientes novelas de Cervantes y muchas de las obras de Lope de Vega, entre otros autores del llamado Siglo de Oro español.
De la Cuesta desarrolló su actividad hasta 1625 y, al igual que su nacimiento, se desconoce la fecha en que murió este humilde pero histórico impresor.
La Biblioteca Nacional de España dispone de uno de los pocos ejemplares de El Quijote original que se conservan en perfecto estado, encuadernado en 1957 por el prestigioso Emilio Brugalla Turmo. Lo mejor de todo es que cualquiera puede acceder a él y hojearlo cuanto quiera, puesto que está íntegramente digitalizado. ¡Que lo disfrutéis!
