Todos formaban parte de la gira Winter Dance Party junto con Dion & los Belmonts y un cantante desconocido pero prometedor, llamado Frankie Sardo. Los shows programados eran abundantes, pero las condiciones de contratación y transporte pésimas. El autobús de la banda era tan frío que el baterista de Buddy tuvo que abandonar la gira con principio de congelación.
“Fue un invierno duro, de esos con grados bajo cero, y no teníamos esos hermosos autobuses turísticos de lujo. Era un autobús escolar y dormíamos en los estantes de equipaje, que siempre se rompían “, dijo Dion DiMucci
El 1 de febrero, la gira pasó por Green Lake, Wisconsin y al día siguiente debían presentarse en Clear Lake, Iowa, una ciudad a 600km de distancia. Tan lento era el autobús que no llegaron en hora para hacer la parada promocional programada en una tienda de discos de Mason City. Llegaron al Surf Ballroom en Clear Lake alrededor de las 6 pm. Después de cenar en un restaurante cercano, Buddy le dijo al gerente de Surf Ballroom que quería alquilar un avión para volar a su siguiente parada. Era un viaje de 800km a Moorhead Minnesota y eso significaba al menos diez horas en el autobús, probablemente más.
El gerente de Surf llamó al centro de aviación de Dwyer en Mason City, donde le pidieron u$108.- para alquilar un avión de cuatro asientos. Poco después de las 8 pm, el espectáculo comenzó con Frankie Sardo, seguido por el Big Bopper y luego Richie Valens. Después del intervalo fue Dion y los Belmonts y, a las 10.40 pm, llegó la hora de Buddy, su primera canción, fue “Gotta Travel On”. Después de Brown Eyed Handsome Man ‘, la canción final del set de Buddy. Despues casi todos regresaron al escenario para’ La Bamba ‘, todo terminó alrededor de las 11.30 pm. Cerca de la medianoche, Buddy, J.P. Richardson y Tommy Allsup, el guitarrista de Buddy, comenzaban a salir del Surf Ballroom y dirigirse al aeropuerto de Mason City. Allsup volvió a entrar después de que Buddy le dijo que comprobara si tenían todo lo que tenía que llevar. Se encontró con Richie Valens, que estaba firmando autógrafos. Richie estaba ansioso por subir al avión, ya que él, como todos, odiaba el autobús. Convenció a Allsup de tirar una moneda por el lugar. Tommy Allsup perdió. Poco después de las 12.30 am, Buddy, Richie y J.P llegaron al aeropuerto. Estaba nevando y el viento soplaba fuerte. Poco antes de la una de la madrugada abordaron el Beech Bonanza, una avioneta de 12 años de antigüedad. Buddy en la parte delantera con el piloto y los demás a su espalda. El avión despega y apunta al noroeste hacia Fargo, Dakota del Norte, el aeropuerto más cercano a Moorhead.
Lo que pasó después, nunca lo sabremos. Parece que el piloto, que no tenía experiencia en volar con la nave cargada de instrumentos, leyó mal los diales y en lugar de trepar comenzó a descender. En la oscuridad y con aquellas condiciones climáticas, sin un horizonte real visible, solo dependiendo del horizonte artificial de la pantalla del avión. Se estrellaron 5 minutos después en un campo de cultivo que pertenecían a un tal Albert Juel. No fue hasta las 5 am que se emitió una alerta sobre el avión perdido, y no fue hasta las 9 am de la la mañana siguiente que el propietario de Dwyer Aviation, volando su propio avión y buscando restos, se encuentra con el lugar del accidente. Los cuatro hombres murieron al instante y, a pesar de las teorías conspirativas posteriores que incluyen a Buddy, obligando al piloto a entregar los controles, a punta de pistola, no hay duda de que solo fue un trágico accidente. En una extraña nota a pie de página, Frank Sardo fue arrestado en Londres en 1971 por conspirar para deshacerse de certificados de acciones por valor de 5 millones de libras. Según la policía británica, algunos de los cuatro hombres arrestados con Sardo tenían vínculos con la mafia.
