De la Vega heredó de su padre la costumbre del dibujo y la composición. Su padre componía zarzuelas haciendo honor a su ascendencia española.
Estudió arquitectura, carrera que abandonó cuando le faltaban cinco materias, aunque nunca la dejó del todo porque siguió trabajando en estudios de compañeros de facultad dibujando perspectivas de los proyectos.
En 1952 había sido elegido por un panel que incluía a Mujica Laínez, Soldi y Julio Payró como una de las jóvenes promesas de la pintura. Sus retratos, entonces tenían un aire a Modigliani con un toque kitsch. De la Vega fue abandonando la figuración hasta desembocar en un expresionismo abstracto. Gracias al contacto con Felipe Noe este informalismo fue recuperando una nueva figuración… Con esta “Nueva Figuración” Rómulo Maccio, Ernesto Deira, Felipe Noe y De la Vega reaccionan contra la pintura abstracta. “En nuestra libertad expresiva sentimos la necesidad de incorporar la figura” proclamaron. Todo es válido en esta Nueva Figuración, el drapeado, el bricolaje, las texturas yuxtapuestas. También aparece el Bestiario y las Anamorfosis.
En 1965 de la Vega partió a EE.UU. a enseñar por un año en la Universidad de Cornell. El contacto con la sociedad americana produce un nuevo cambio de destino, del óleo y el collage pasó al acrílico que dará color a sus monstruos psicodélicos.
Pero nada es para siempre y menos cuando hablamos de la búsqueda estética de Jorge de la Vega, quien vuelto a Buenos Aires abandonó el color y anudó a sus personajes en blanco y negro (“No quiero grises” declaró en el mítico Di Tella). También comenzó a cantar, sin saber cantar y su “gusanito”, obra que había escrito 15 años antes se convirtió en el Himno nacional de las Bellas Artes. Sus vernissages se poblaron de canto, de letras inverosímiles. Del la Vega quiere que todos canten. Marikena Monti y Nacha Guevara interpretan sus obras, por un tiempo ha dejado de lado al pincel por la textura de las voces.
De la Vega se convirtió en un personaje de la bohemia porteña. Con Deira pinta las vidrieras del mítico Baró Bar, y un telón enorme en La Jabonería de Vieytes. Todos hablaban de este personaje carismático, multifacético, en un mundo y un país donde todo parecía broma, un chiste pesado que no valía la pena tomárselo a pecho. Grabando un programa del antiguo Canal 7, De la Vega dijo que le faltaba el aire y salió a la calle. allí cayó fulminado por un aneurisma, aunque todos creían que era otra broma, una performance. El día anterior Jorge Schussheim lo había retado porque a pesar de haber sufrido un desvanecimiento, no había ido al médico. De la Vega le dijo medio en broma y medio en serio, “Mañana voy y me muero”, y cumplió.